Fez 28 filmes, mas seu maior sucesso foi no papel do filme 'Ray', aonde fazia o personagem principal e ganhou, em 2005, o Oscar de melhor ator. Atuou tambem em filmes como: The Kingdom (O Reino), Miami Vice, Valentine's Day (Dia dos Namorados), Lay Abiding Citizen (Código de Conduta).
Em 1994, Jamie lançou seu primeiro album, sem muito sucesso investiu no cinema, aonde em 2005 ganhou a fama com o Oscar, no mesmo ano lançou seu segundo album, entrando no top 10 do Billboard Hot 100, nos anos seguintes lançou mais dois discos (2008 e 2010), atualmente ele já vendeu mais de 2 milhões de discos.
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